テストステロンエナント酸エステル

基本情報

構造

テストステロンエナント酸エステルの構造式
分子式
C26H40O3
分子量
400.6 g/mol
エステル
エナント酸
主な構造修飾
17β水酸基のエステル化

性質

系統
テストステロン
投与経路
注射
17αアルキル化
なし
半減期
IM単回投与で総テストステロン 6.6±1.9日 [1]
AAR
100 : 100
有効期間
約2〜4週間 [2]
エストロゲン性
中
アロマターゼ活性
中
プロゲスチン性
無

歴史

誕生

テストステロンエナント酸エステル（Testosterone Enanthate）は、テストステロンの17β水酸基にエナント酸を結合させたテストステロンエステルです。[3]
油性注射剤では、エステル化によって遊離テストステロンより作用持続が長くなり、体内で加水分解されて遊離テストステロンを生じます。[2]

1950年代には、エナント酸エステルやシピオン酸エステルなどの長時間作用型テストステロン注射剤が医療で使われるようになりました。[4]

医療

米国のテストステロンエナント酸エステル注射剤は、内因性テストステロンの欠乏または欠如に関連する男性性腺機能低下症の補充療法、明確な思春期遅延などに適応が記載されています。[2]
男性性腺機能低下症には、停留精巣などに伴う精巣不全も含まれます。[2]
近年の製剤では、皮下注射用オートインジェクターのXyostedも成人男性のテストステロン補充療法として承認されています。[5]

ボディビル

テストステロンエナント酸エステルは、長時間作用型の注射用テストステロンとして、ボディビル文脈でもシピオン酸エステルなどと並ぶ代表的なテストステロン製剤です。
エステル部分は放出速度に関わり、体内で生じる活性本体はテストステロンです。[2]

製品名

  • デラテストリル（Delatestryl）
  • テストビロンデポー（Testoviron Depot）
  • Xyosted

特徴とリスク

特徴

油性の筋肉内注射剤では、テストステロンエステルが脂質相からゆっくり吸収されます。[2]
単回筋肉内投与の薬物動態研究では、総テストステロンは平均1.7日で最高濃度に達し、平均半減期は6.6±1.9日でした。[1]

テストステロンはアンドロゲン受容体を介して作用し、窒素保持の促進によるタンパク同化、赤血球産生の刺激、およびカタボリックホルモンの抑制などの機序により筋量と筋力を向上させます。[2][6]
重度のエネルギー不足下で200mg/週のテストステロンエナント酸を投与した研究では、骨格筋の安静時アンドロゲン受容体タンパク質量がプラセボ群より高いことが報告されています。[7]

脂肪燃焼の面では、脂肪細胞のアンドロゲン受容体に直接結合して脂肪の分解を促進し、新たな脂肪形成を抑制する働きがあります。[2][6]
さらに、運動ニューロンの数を増やして筋収縮を改善することや、グリコーゲン合成を促進して持久力を高める効果も示唆されています。[8]

リスク

心疾患

テストステロン製品では、深部静脈血栓症や肺塞栓症を含む静脈血栓塞栓症が報告されています。[2]
心筋梗塞、脳卒中、心血管死などの主要心血管イベントについては、疫学研究とランダム化比較試験の結果が一致していないと記載されています。[2]
ナトリウムと水分貯留、血清コレステロールの変化、ヘモグロビンとヘマトクリット上昇による多血症も記載されています。[2][5]

エストロゲン性

テストステロンはアロマターゼでエストラジオールへ変換されます。[9]
男性性腺機能低下症の治療では、女性化乳房が発現し、ときに持続すると記載されています。[2]

アンドロゲン性

ニキビ、男性型脱毛、多毛、性欲変化、持続する勃起などが副作用として記載されています。[2]
テストステロンの作用は、組織内でDHTへ変換される経路にも依存します。[2][9]

肝臓

17αアルキル化AASではありませんが、アンドロゲンの長期高用量使用ではpeliosis hepatisや肝腫瘍との関連が記載されています。[2]
胆汁うっ滞性黄疸、肝機能検査値の変化、まれな肝細胞腫瘍も添付文書上の副作用に含まれます。[2]

その他

外因性アンドロゲンの投与中は、下垂体LHのフィードバック抑制によって内因性テストステロン放出が抑えられ、精巣萎縮が生じることがあります。[2][9]
さらに、外因性テストステロンは精子形成を抑制しうると記載されています。[2][5]

女性への投与は、長時間作用型エステルであるため副作用発現時の迅速な対応が難しく、声の低音化、多毛、クリトリス肥大などの不可逆的な男性化症状を引き起こすリスクがあります。[10]

競技規制上の扱い

WADA禁止表では、テストステロンはS1のアナボリック薬に該当し、エステルも含まれます。
S1は、競技会時・競技会外ともに禁止されるカテゴリです。[11]

出典

  1. Ichihara K, et al. Pharmacokinetics of Testosterone Enanthate After Intramuscular Injection for Transgender Men. Androgens: Clinical Research and Therapeutics. 2020;1(1):15-21. (DOI / Overview) ↩
  2. DailyMed: TESTOSTERONE ENANTHATE - testosterone enanthate injection, solution (DailyMed / NLM / Overview) ↩
  3. PubChem: Testosterone enanthate (PubChem / NCBI / Overview) ↩
  4. Stanworth RD, Jones TH. Testosterone for the aging male; current evidence and recommended practice. Clinical Interventions in Aging. 2008;3(1):25-44. (PubMed Central / Overview) ↩
  5. DailyMed: XYOSTED - testosterone enanthate injection (DailyMed / NLM / Overview) ↩
  6. StatPearls: HIV-Related Endocrinopathies. (NCBI Bookshelf / Overview) ↩
  7. Howard EE, et al. Testosterone supplementation upregulates androgen receptor expression and translational capacity during severe energy deficit. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2020;319(4):E678-E688. (PubMed / NLM / 2020 / Overview) ↩
  8. Crawford BA, et al. Randomized placebo-controlled trial of androgen effects on muscle and bone in men requiring long-term systemic glucocorticoid treatment. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 2003;88(7):3167-3176. (DOI / Overview) ↩
  9. Endotext: Androgen Physiology, Pharmacology, Use and Misuse (Endotext / NCBI Bookshelf / Overview) ↩
  10. Bolour S, Braunstein G. Testosterone therapy in women: a review. International Journal of Impotence Research. 2005;17(5):399-408. (DOI / Overview) ↩
  11. World Anti-Doping Agency: 2026 Prohibited List (World Anti-Doping Agency / Overview) ↩
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