AASと芳香化

芳香化は、アンドロゲンがアロマターゼ（CYP19A1）によりエストロゲンへ変換される反応です。AAS文脈では、テストステロンや一部のテストステロン誘導体がエストラジオールまたは関連するエストロゲン様代謝物へ変換されるかが問題になります。[1][2]

アロマターゼ

アロマターゼは、アンドロゲンのA環を芳香化してエストロゲンを生成する酵素です。脂肪組織、性腺、脳、骨、乳腺など複数の組織に発現します。[1][3]

代表的な反応は以下です。[1]

基質生成物
テストステロンエストラジオール
アンドロステンジオンエストロン

芳香化するAAS

テストステロンはアロマターゼによりエストラジオールへ変換されます。[1][2]

メタンジエノンなど一部のテストステロン誘導体も芳香化に関わるエストロゲン様作用を示します。[2]

ナンドロロンは芳香化されますが、変換率はテストステロンより低いとされています。[2]

芳香化しにくいAAS

DHT由来のAASは、通常エストラジオールへ芳香化されません。DHT自体もアロマターゼの基質ではありません。[1][2]

トレンボロン、スタノゾロール、オキサンドロロン、メステロロン、ドロスタノロン、メテノロンなどは、テストステロンのようにエストラジオールへ変換される薬剤ではありません。[2]

芳香化とエストロゲン様作用

芳香化しないことは、エストロゲン関連所見が一切起こらないことを意味しません。

オキシメトロンはDHT由来でアロマターゼ基質ではありませんが、女性化乳房や水分貯留などエストロゲン関連と解釈される所見が報告されています。[2][4]

AASのエストロゲン関連所見は、芳香化の有無、エストロゲン受容体への作用、プロゲスチン作用、体液量、ナトリウム保持、個体差など複数の要素で構成されます。[2][4]

エストラジオールの生理作用

エストラジオールは男性でも骨、脂質代謝、性機能、神経系、血管機能などに関わります。[1][3][5]

AAS文脈でエストラジオールが問題になる場合、過剰だけでなく不足も扱われます。アロマターゼ阻害薬によりエストラジオールが低下しすぎると、骨密度、脂質、関節症状、性機能、気分などの領域で問題になることがあります。[5][6]

出典

  1. Endotext: Androgen Physiology, Pharmacology, Use and Misuse (Endotext / NCBI Bookshelf / Overview) ↩
  2. Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids (British Journal of Pharmacology / 2008 / Overview) ↩
  3. Endotext: Estrogens and Estrogen Receptors (Endotext / NCBI Bookshelf / Overview) ↩
  4. Pavlatos AM, et al. Review of oxymetholone: a 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid. Clinical Therapeutics. 2001;23(6):789-801. (DOI / Overview) ↩
  5. Finkelstein JS, et al. Gonadal steroids and body composition, strength, and sexual function in men. New England Journal of Medicine. 2013;369(11):1011-1022. (DOI / Overview) ↩
  6. Smith MR. Treatment-related osteoporosis in men with prostate cancer. Clinical Cancer Research. 2006;12(20 Pt 2):6315s-6319s. (DOI / Overview) ↩
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