AASのエステル化は、17β水酸基に脂肪酸鎖を結合させる修飾です。テストステロン、ナンドロロン、トレンボロン、ドロスタノロン、メテノロンなどの注射剤で用いられます。[1][2]
エステル化の役割
エステル化により、親ステロイドの脂溶性が変化します。筋肉内注射後、エステル化AASは局所デポから徐放され、血中または組織中のエステラーゼにより加水分解されて親ステロイドを放出します。[1][2]
エステル鎖が長いほど、一般に油性デポからの放出は遅くなり、作用時間は長くなります。[1][2]
代表的なエステル
| エステル | 例 | 一般的な位置づけ |
|---|---|---|
| 酢酸 | トレンボロン酢酸エステル | 短時間作用 |
| プロピオン酸 | テストステロンプロピオン酸エステル | 短時間作用 |
| フェニルプロピオン酸 | ナンドロロンフェニルプロピオン酸エステル | 中間的 |
| エナント酸 | テストステロンエナント酸エステル、メテノロンエナント酸エステル | 中時間作用 |
| シピオン酸 | テストステロンシピオン酸エステル | 中時間作用 |
| デカン酸 | ナンドロロンデカン酸エステル | 長時間作用 |
| ウンデカン酸 | テストステロンウンデカン酸エステル、ボルデノンウンデシレン酸エステル | 長時間作用 |
親ステロイドとエステル
エステルは、親ステロイドの基本的な受容体作用を作り替える修飾ではありません。テストステロンエナント酸エステル、テストステロンシピオン酸エステル、テストステロンプロピオン酸エステルは、加水分解後にテストステロンとして作用します。[1][2]
違いは主に、吸収速度、血中濃度推移、ピーク、トラフ、投与間隔、血中濃度の安定性に現れます。[1][2]
製剤差
同じ親ステロイドでも、油性溶液、水性懸濁液、経皮ゲル、経口ウンデカン酸エステルなど、製剤により吸収経路と濃度推移が異なります。[1]
テストステロン懸濁液はエステル化されていないテストステロン結晶の懸濁液であり、テストステロンエステルとは異なる吸収特性を持ちます。[1]
出典
- Endotext: Androgen Physiology, Pharmacology, Use and Misuse (Endotext / NCBI Bookshelf / Overview) ↩
- Kicman AT. Pharmacology of anabolic steroids (British Journal of Pharmacology / 2008 / Overview) ↩
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